Начинал я с MS-DOS 3.0 на ЕС-1840. С того момента прошёл последовательно практически через все операционки мелкомягких до Win XP. Работа была такая, типа "эникейщик".
Позже, уже частным образом, начал знакомиться с *nix-системами. Устанавливал их параллельно, на одном "партишн" мелкомягкие, на другом *nix. От FreeBSD до Ubuntu. Убунта, кажись ещё 6-ой версии, сразу не понравилась. В итоге остановился на Debian. Через несколько лет юзания и познания *nix почувствовал, что могу легко отказаться от мелкомягких. Хоть я и далеко не всё знаю в *nix, но этого достаточно, чтобы смотреть теперь на мелкомягких с отвращением. Даже родителям поставил Debian, уже лет 7 как. Удалённое управление, все дела. Знаю, что родители даже если захотят, то всё равно убить систему не смогут. Диск у них как-то начал было крепко накрываться. Без проблем перенёс систему на такой же новый диск.
Раньше для мелкомягких вечно программы качал, утилиты всякие, файерволы, вечное слежение и обновление антивирусов... А теперь уже даже LTS поддержка для Debian 7 давно закончилась, а мне хорошо и спокойно. И ничего не качаю.